Il paese di Montescaglioso è conosciuto come la “città dei monasteri” proprio per la presenza di quattro complessi monastici, tra cui il principale: l’Abbazia di San Michele Arcangelo.

Il suo antico nome era Civitas Severiana, probabilmente perché edificato da Alessandro Severo. Venne poi appellato Mons Scabiosus (“Monte Scabbioso”) in riferimento all’aspetto brullo e aspro del territorio, oppure in Mons Caveosus, (“Monte Caveoso, ricco di caverne”).

I primi insediamenti nel territorio di Montescaglioso vengono testimoniati da importanti reperti archeologici  (tombe e vasi attici e apuli) rinvenuti nelle colline circostanti il fiume Bradano che fanno risalire la nascita del paese al VII sec. a.C..

 L’intera zona è collegata strettamente alla città magnogreca di Metaponto, fondata da coloni greci a metà del VII secolo a.C. nei pressi della foce del fiume Bradano.

Con la  decadenza di Metaponto e il progressivo insabbiamento del porto ci fu una  contestuale ascesa di Montescaglioso ove, molto probabilmente, si trasferì parte della popolazione della città greca costretta ad abbandonarla e a disperdersi dopo essersi schierata con Annibale nel 207 a.C. durante la seconda guerra punica.

Nei secoli successivi, Montescaglioso ha attraversato molte fasi di decadenza e rinascita  fino ad arrivare all’epoca fascista che la vide schierata a combattere contro il regime e al dopoguerra quando diventò primo paese comunista del Meridione.

I Montesi hanno dato anche una svolta decisiva al sistema latifondista. La Riforma Agraria, determinata dalla pressione contadina, ridisegna finalmente l’assetto della proprietà agraria, favorendo la nascita e lo sviluppo di una piccola e media proprietà contadina che costituisce la base per lo sviluppo degli anni successivi.

Oggi Montescaglioso vive, oltre che di agricoltura, anche di turismo.

Sono famosi in tutta la Regione gli eventi della Notte dei Cucibocca e del Carnevale Montese.

Tra le curiosità da segnalare la frase in montese “u mar a mont” conosciuta in tutta la provincia. Un aneddoto popolare  racconta di un ingenuo giovane che scambiò una fitta nebbia a valle del paese con il mare. Ne rimase così affascinato che voleva addirittura tuffarsi per un bel bagno!